Чарли — успешный и самоуверенный ловелас, для которого длительные отношения — пустая трата времени. Его философия просты: никаких обязательств, только легкие флирты. Когда друзья бросают ему вызов, утверждая, что он inevitable влюбится, если проведет с женщиной хотя бы месяц, Чарли с презрением принимает пари. Он уверен, что его сердце не подвластно таким «банальным» чувствам.
Кейт, Иви и Чарли — давние подруги, чьи жизни погрязли в предсказуемой рутине. Кейт, столкнувшись с серией неудачных свиданий и неинтересной работой, чувствует, что время ускользает. Иви, замужем, но задыхается от давления семьи мужа. Чарли, несмотря на идеальную, на первый взгляд, пару, сталкивается с внутренним диссонансом.