Джимми Шеннон — успешный нью-йоркский холостяк, для которого свобода и бесшабашная жизнь с постоянными романами — высшая ценность. Он смотрит с недоумением, как друзья один за другим покидают его компанию, связывая себя узами брака. Его многолетняя подруга Энн, прекрасная и умная, давно мечтает о семье, но для Джимми даже мысль о свадьбе — это конец всего, что он любит.
В третьей части культовой серии бывший полицейский Джон Макклейн, временно отстранённый от службы после прошлых событий, оказывается втянут в опасную игру с террористом, известным только как Саймон. Тот, не требуя денег и не выдвигая политических лозунгов, взрывает общественные места в Нью-Йорке и ставит Макклейна перед выбором: выполнить серию загадочных заданий или винить себя в гибели...