Холостяк (1999)

Джимми Шеннон — успешный нью-йоркский холостяк, для которого свобода и бесшабашная жизнь с постоянными романами — высшая ценность. Он смотрит с недоумением, как друзья один за другим покидают его компанию, связывая себя узами брака. Его многолетняя подруга Энн, прекрасная и умная, давно мечтает о семье, но для Джимми даже мысль о свадьбе — это конец всего, что он любит. Казалось бы, их пути вот-вот разойдутся, но судьба вмешивается в самый неожиданный момент. После смерти деда выясняется, что огромное наследство Джимми получит лишь при одном условии: он должен жениться до тридцатилетия. До дедлайна остаётся всего несколько часов. Оказавшись перед выбором между роскошной жизнью и личной свободой, Джимми, к своему ужасу, выбирает деньги. Но проблема в том, что его бывшая невеста Энн теперь с ним не разговаривает, а найти другую жену за несколько часов в Нью-Йорке — задача, не соответствующая его привычному уровню сложности. Начинается отчаянная и комичная гонка по городу. Джимми, при поддержке своего лучшего друга, пытается уговорить на брак своих бывших подружек, каждая из которых обладает ярким и непростым характером. Его манёuvres приводят к целой череде нелепых ситуаций, столкновений и разоблачений. Параллельно он вынужден бороться с конкурентами, пытающимися сорвать его планы, и с собственными растущими сомнениями. Сможет ли бесшабашный playboy обмануть систему и выйти сухим из воды? И что важнее для него в итоге — наследство или настоящая любовь, которую он так долго избегал?