В обычной американской школе социальные границы резко обозначены. Мэдди, стремительно поднявшаяся на вершину популярности, и Коул, остававшийся в тени, когда-то были неразлучны. Но старшие классы и новое окружение разделили их, оставив лишь воспоминания о прежней близости. Судьба даёт им второй шанс, когда Мэдди, достигнув пика признания, сталкивается с жестоким предательством — её парень...
Джимми Шеннон — успешный нью-йоркский холостяк, для которого свобода и бесшабашная жизнь с постоянными романами — высшая ценность. Он смотрит с недоумением, как друзья один за другим покидают его компанию, связывая себя узами брака. Его многолетняя подруга Энн, прекрасная и умная, давно мечтает о семье, но для Джимми даже мысль о свадьбе — это конец всего, что он любит.