Фильм «Флирт с сорокалетней» — это тёплая и искренняя история о втором шансе и сложном выборе, разворачивающаяся на фоне солнечных гавайских пейзажей. Главная героиня, Джеки Лоуренс, подходит к своему сорокалетию с чувством глубокой усталости от повседневности: бывший муж, двое детей, работа — всё это оставляет мало места для личного счастья.
Труди оказывается на грани нервного срыва: проваленное собеседование, работа официанткой и внезапный разрыв с парнем буквально накануне Рождества. Желание не расстраивать родителей заставляет её на отчаянный шаг — похитить одного из посетителей кафе и вынудить сыграть роль идеального бойфренда на семейных праздниках.