«С унынием в лице» — это не фильм в классическом понимании, а свободная, импровизационная коллажа, родившаяся на улицах Бруклина. Режиссёры Питер Богданович и Уолтер Хилл создают портрет района через его обитателей: торговца табаком-философа Огги, который снимает углы своего магазинчика, и множества прохожих, от обычных жителей до звёзд в камео.
