Фильм рассказывает историю подростка Джеймса Уитмена, чей мир рушится после таинственного исчезновения старшей сестры. Страдая от глубокой тревоги и депрессии, он находит поддержку в самом неожиданном месте — в образе доктора Бёрда, воображаемого терапевта, который является ему в виде говорящего голубя.
Фильм «Дорогой диктатор» — это остроумная и дерзкая социальная сатира, которая сталкивает два абсолютно разных мира. С одной стороны — Антон Винсент, харизматичный, но свергнутый диктатор, привыкший к абсолютной власти и параноидальному контролю. С другой — Татьяна, pragmatic и разочарованная старшеклассница, видящая несправедливость в собственной школьной иерархии.