Фильм «Четыре Рождества и свадьба» — это тёплая и немного грустная история о выборе, втором шансе и силе воспоминаний. Главная героиня Хлоя, целеустремлённая организатор мероприятий, погружена в работу, но в личной жизни чувствует пустоту. Всё меняется, когда во время подготовки к местной рождественской ярмарке она сталкивается с Эваном — человеком, с которым у неё возникает мгновенная искра.
Диана — молодая испанка, чья жизнь заперта в цикле нищеты и унылой работы в небольшом городке. Её единственная отдушина — мечта о Голливуде, о кино, которое станет путём к новой жизни. Собрав последние силы, она уезжает в Америку, но американская мечта встречает её суровой реальностью: тесная квартира в Майами на двоих, скудная заработок в забегаловке и постоянное ощущение чужестранности.