На уединённом острове Медландия, где время будто застыло, живут двенадцатилетний Джим и его верный друг, машинист Лукас. Их размеренная жизнь рушится, когда на горизонте появляется легендарная и беспощадная банда пиратов «Чертовая Дюжина». Пираты, узнав о покорении дракона миссис Зубоскрип, клянутся отомстить, и их ярость угрожает всему острову.
Фильм «Джим Пуговка и машинист Лукас» — это живая и красочная экранизация классического романа Михаэля Энда, которая переносит зрителей в удивительный мир, где остров Медландия плавает в облаках. Здесь почтальон по имени Нестер привозит на остров таинственную посылку, в которой оказывается маленький мальчик Джим.
Для большинства окружающих Лилли — обычная школьница, но она хранит серьёзную тайну: она ведьма, а в её комнате живёт Гектор, разумный зелёный дракончик, которого родные принимают за мягкую игрушку. Девушка с детства знает «правду» о Рождестве — подарки ей и младшему брату Леону приносит их бабушка в маскарадном костюме, а не волшебник с Севера.