Действие разворачивается в конце 1830-х годов в усадьбах под Санкт-Петербургом. Молодой дворянин Николай Чечевинский приезжает в родовое поместье, где его отец Яков погружен в пьянство, а сестра Анна, вынужденная ухаживать за старым родителем, томится в одиночестве и встречается с соседом князем Шадурским.
Фильм «Зимняя вишня 2» — это пронзительная история о любви, которая не угасает с расстоянием и временем, и о выборе, который приходится делать взрослому человеку. Героиня Наташа, казалось бы, добилась всего: замужем за успешным американским бизнесменом, мать любимой дочери, её жизнь устроена. Но визит в родную Москву, город воспоминаний, становится испытанием.