Романтическая комедия Николаса Столлера, основанная на реальных событиях из жизни сценариста, задает каверзный вопрос: что происходит, когда предложение руки и сердца становится началом бесконечной отсрочки? Том и Вивьен, казалось бы, идеальная пара, но их совместная жизнь в Сан-Франциско превращается в череду проволочек, подрывающих изначальный порыв.
История вращается вокруг двух противоположностей: легендарного, но опустившегося наркобарона Царя и амбициозного, но наивного репортера Пола. Их судьбы сталкиваются после жестокого убийства Царя на улицах Нью-Йорка, где он пытался начать новую жизнь. Пол, мечтающий о громком материале, не упускает шанс и «заимствует» роскошный Cadillac убитого.