Простая американка Кристин, ведущая размеренную жизнь домохозяйки, получает шокирующее известие: её итальянский дедушка завещал ей не просто наследство, а целую мафиозную империю. Эта неожиданная ситуация полностью переворачивает её привычный мир, ставя перед необходимостью освоить правила жестокого криминального бизнеса.
Действие разворачивается во Франции, в конце XIX века. Конфликт между бароном Шеймусом Лораном и цыганским табором, претендующим на его земли, заканчивается жестокой расправой. Перед смертью одна из цыганок накладывает проклятие. Спустя время малолетние дети барона, а также другие ребята из местности, начинают страдать от реалистичных и пугающих снов, которые зовут их в определённое место.
Фильм «Прощай, Кристофер Робин» погружает в малоизвестные, но глубоко человеческие события, стоящие за созданием одной из самых любимых детских книг в мире. Речь идет не о волшебной сотне, а о реальном мальчике — Кристофере Робине Милне, сыне писателя Алана Милна и актрисы Дафны Милн. Действие разворачивается после Первой мировой войны.