На тихих гавайских островах живёт шестилетняя Лило, чьё детство омрачено одиночеством и сложностями в семье. Её старшая сестра Нани, взявшая на себя заботу, вынуждена много работать, а сама Лило, увлечённая хайп-культурой и фотографией, чувствует себя не такой, как все. Решение проблемы кажется простым — взять из приюта собаку.
Серию красивых и полных опасностей гавайских рифов знают не только туристы, но и те, кто там работает. Себастиен и Дэни — опытные аквалангисты-проводники, которые соглашаются на выгодный контракт по проведению подводной экскурсии. Им предстоит показать клиентам подводные красоты островов, но вместо этого они оказываются в ловушке: их наниматели оказываются не простыми любителями приключений, а...
Фильм «Флирт с сорокалетней» — это тёплая и искренняя история о втором шансе и сложном выборе, разворачивающаяся на фоне солнечных гавайских пейзажей. Главная героиня, Джеки Лоуренс, подходит к своему сорокалетию с чувством глубокой усталости от повседневности: бывший муж, двое детей, работа — всё это оставляет мало места для личного счастья.