Действие разворачивается в эпоху сухого закона, в тёмных переулках Нью-Йорка 1935 года. Билли Батгейт, проворный и амбициозный парень с улиц, мечтает о большом мире. Его шанс выпадает, когда он попадает в orbit легендарного гангстера Голландца Шульца. Быстро завоевав доверие босса, Билли становится его правой рукой, участвуя в подпольных делах и наживаясь на контрабанде.
Что, если бы можно было переиграть свою жизнь одним разговором? Именно这样的 возможность выпадает Ларри, обычному сотруднику, чей день рушится из-за поломки машины. Оставшись в кафе, он не сдерживается и высказывает бармену все свои сожаления о несостоявшейся судьбе. На следующий же момент мир вокруг него преображается — теперь он влиятельный бизнесмен, женат на самой красивой девушке кампуса, а...