Фильм «Миссис Уинтерборн» — это тонкая история о случайностях судьбы и цене лжи, разворачивающаяся на стыке трёх жанров. Драматургия сюжета строится на двойной жизни Конни Дойл: будучи выброшенной на улицу беременной девушкой, она после крушения поезда неожиданно оказывается в богатой семье Уинтерборнов, чья наследница Патриция погибла.
Нью-Йорк начала 90-х. Бобби, амбициозный посыльный в крупной компании по продаже недвижимости, мечтает о карьере брокера. Его друг Вэймон, успешный и стильный афроамериканец, уже на пороге партнёрства в той же фирме. Их план прост: Вэймон обеспечивает Бобби место в престижной программе обучения, а тот в ответ должен устроить ему свидание с Натали — девушкой, в которую Вэймон тайно влюблён.