Две пары, запертые в офисе в борьбе за карьеру: харизматичный, но беспощадный медиа-магнат Рик и его амбициозная, холодная издательница Кристен. Их ассистенты, вечно измотанные Харпер и Чарли, вынашивают гениальный, как им кажется, план — свести своих тиранов в романтическую пару. Они уверены, что любовь смягчит характер боссов и освободит их от бесконечных капризов и сверхурочных.
Джесси, успешный и обаятельный мужчина, неожиданно осознаёт, что его жизнь, особенно любовная, — цепь неудач. Несмотря на внешность и харизму, он никак не может создать семью, а однажды даже едва не совершил роковую ошибку у алтаря. В отчаянии он решает отправиться в необычное путешествие по "волнам памяти" — нанести визиты семерым женщинам, с которыми был когда-то близок.