«Тем больнее падать» — это современный, яркий и стильный вестерн от режиссёра Джоны Хилла, который переосмысливает классические каноны жанра, сохраняя при этом его суть: историю о мести, справедливости и тяжёлом прошлом, от которого невозможно убежать. Фильм переносит зрителя в суровый американский Дикий Запад конца XIX века, где правят законы пустыни и револьверы.
Фрэнк — амбициозный юрист из крупной страховой компании, стоящий на пороге карьерного взлёта. В канун важной презентации, которая должна принести ему повышение, он решает отвлечься от скучной повседневности и отправляется на вечеринку с другом. Там, после знакомства с двумя незнакомками и предложения принять таинственное вещество, Фрэнк совершает фатальный выбор.