Фильм «Малышка Шерри» — это пронзительная социальная драма, которая фокусируется не на громких событиях, а на тихих, изматывающих борьбах за нормальную жизнь. Главная героиня, Шерри Свонсон, только что вышла на свободу и с фантастической, почти детской надеждой пытается встроиться в ту жизнь, которую она так долго не видела.
После трагической потери жены психолог Дэвид Каллахан переезжает с девятьюлетней дочерью Эми в старый дом в сельской местности, надеясь на спокойную жизнь и восстановление связей. Однако девочка, пережившая глубокую травму, создаёт себе воображаемого друга — навязчивого и жестокого персонажа по имени Чарли.