Чили Палмер, уверенный и харизматичный гангстер из Майами, оказывается в Лос-Анджелесе не только для того, чтобы выбить долг у продюсера, задолжавшего мафии. Столкнувшись с абсурдом и псевдограндиозом киноиндустрии, он находит себя в роли сценариста и продюсера. Его идея — снять фильм, буквально списанный с жизни, где его собственный опыт в мире криминала станет основой для остросюжетной ленты.
Нью-Йорк, середина 90-х. Мелкой афере грозит крах: карманник Азро, нанятый мафией для крупной аферы и получивший крупный аванс, потерял своё главное «оружие» — мартышку по кличке Флип. Животное, избитое после очередной выпивки хозяина, сбегает и находит приют у девятилетней Евы, чью квартиру оно недавно обокрало.