Паула и Ричард — пара, которая давно перешагнула границы простого коллегства. Как успешные сценаристы Голливуда, они годами создавали не только фильмы, но и общую жизнь, где дружба, работа и совместный быт сплетены в единое целое. Их отношения, казалось бы, идеально отлажены, пока однажды они не решают сделать следующий логичный шаг — пожениться.
Знаменитый моряк Попай, чья жизнь вращается вокруг поисков пропавшего отца, прибывает в колоритный приморский городок Свитхевен. Здесь его ждёт не только встреча с прошлым, но и стремительное влечение к прекрасной Олив Ойл, которая, к несчастью, уже связана обещанием с местным тираном — здоровяком Блуто.
Действие разворачивается на средиземноморской авиабазе США в конце Второй мировой войны. Молодой бомбардир Джон Йоссаarian, увидев смерть товарищей, теряет веру в смысл боевых вылетов и отчаянно ищет способ выйти из строя. Его единственная надежда — признаться в сумасшествии, но существующий военный параграф, известный как «Уловка-22», гласит: если пилот просит освобождения от миссий из-за...