Американская комедия 2008 года от режиссёра Джона Хэмбурга, где забавная и трогательная история служит поводом исследовать современные мужские дружбы и их место в жизни взрослых людей. Главный герой — Питер Клэйвен, уверенный в себе и успешный в карьере риэлтор, сталкивается с пустотой, когда его помолвка выявляет отсутствие настоящего, близкого друга.
Молодой, обаятельный и бескомпромиссный Никки превратил соблазнение в искусство и способ выживания. Он не ищет любви, а выбирает партнёрш, которые могут обеспечить ему роскошный образ жизни: дорогие рестораны, шикарный дом, финансовую свободу. Его текущая «работодательница» — успешная, но одинокая кинорежиссёр Саманта.