Фильм «Однажды в Голливуде» — это едкая и местами комичная сатира на кинематографическую индустрию, где за блеском экрана скрывается хаос. Главный герой, опытный продюсер Бен, оказывается в центре бури: его долгожданный проект под угрозой срыва из-за непредвиденных обстоятельств, от капризов звезды до внезапной смерти ключевого актера.
Погрязший в рутине и неуверенный в себе Роджер работает контроллером на платной автостоянке в Нью-Йорке. Его жизнь — цепочка бытовых неурядиц и молчаливой зависти к успешным людям. Отчаявшись изменить ситуацию, он решается на радикальный шаг: записывается на секретные курсы, которые обещают превратить любого «неудачника» в хозяина положения.
Алекс «Хитч» Хитченс — успешный консультант по знакомствам, помогающий мужчинам завоевывать сердца женщин их мечты. Его тщательно продуманный метод работает без сбоев, пока новый клиент, робкий бухгалтер Альберт, не ставит перед ним задачу покорить гламурную звезду Аллегру Коул. Работа над этим случаем обещает стать вершиной карьеры Хитча, но в его личную жизнь врывается эффектная журналистка...