В 1973 году, в разгар Вьетнамской войны, секретная правительственная экспедиция отправляется на неоткрытый остров в Тихом океане. Цель — картографирование и бомбардировка территории с помощью ядерных устройств. В команду входят военные под командованием полковника Паккарда, учёные во главе с биологом Бруком и камера-оператор Уэйн, а также профсоюзный картограф.
После болезненного разрыва тридцатилетняя Эмили, полная решимости забыть бывшего, уговаривает свою чрезмерно осторожную мать Линду поехать вместо сбежавшего бойфренда в эквадорский курортный город. Но идиллический семейный отпуск срывается в одно мгновение: женщин похищают местные преступники, намеревающиеся выгодно их продать.
Фильм «Флирт с сорокалетней» — это тёплая и искренняя история о втором шансе и сложном выборе, разворачивающаяся на фоне солнечных гавайских пейзажей. Главная героиня, Джеки Лоуренс, подходит к своему сорокалетию с чувством глубокой усталости от повседневности: бывший муж, двое детей, работа — всё это оставляет мало места для личного счастья.