Стэн, молодой человек, всё ещё не оправившийся после разрыва, решает, что его выходной в Остине — идеальный шанс устроить «случайную» встречу с Кэти, своей бывшей девушкой, которая, как он надеется, по-прежнему свободна. Его план, однако, рушится, едва он приезжает: оказывается, его близкие друзья Джефф и Кара переживают серьёзный кризис и, возможно, находятся на пороге расставания.
Режиссёр Стивен Содерберг создаёт блестящую жанровую смесь, где криминальный триллер переплетается с остроумной романтической комедией и изящной мелодрамой. История начинается с дерзкого побега из тюрьмы неудачливого, но харизматичного грабителя Джейка Фоули, чья репутация «самого удачливого бандита» оказывается под угрозой.