Лэнни Керр — успешная телерепортёрка, чья жизнь выстроена по плану: карьера, предстоящая свадьба с надёжным женихом. Всё рушится, когда на улице её останавливает бездомный, который не просто просит милостыню, а твёрдо заявляет: «Ты умрешь в следующий четверг». Сначала это кажется абсурдной шуткой, но предсказатель демонстрирует пугающую точность в мелочах — от погоды до счёта в футболе.
Современный подросток Дэвид, завороженный идеализированным миром ситкома «Плезантвиль», где жизнь протекает по строгому, безоблачному сценарию, вместе со своей сестрой Дженнифер оказывается вытолкнут в сам этот чёрно-белый городок. Изначально кажется, что они попали в рай: здесь все приветливы, преступления неизвестны, а каждый день идентичен предыдущему.