Сверхдобросовестный офицер полиции Купер, для которого правила — закон, готовится к, казалось бы, рутинной миссии: сопроводить ключевую свидетельницу Даниэллу Рива, жену крупного наркобарона, из Сан-Антонио в Даллас. Его попутчица — полная противоположность ему: импульсивная, обаятельная колумбийская красавица, чей взгляд на жизнь гораздо шире, чем чемодан, который она хочет взять в дорогу.
«Босиком по городу» — это тёплая и неожиданная история о столкновении двух миров. Джей, привыкший к хаотичной жизни без обязательств, оказывается вынужден работать уборщиком в психиатрической клинике как часть общественных работ. Там он встречает Дэйзи — девушку, чья внешняя нормальность скрывает глубокую детскую непосредственность и неспособность ориентироваться в реальности.