Год спустя после событий первой части Чебурашка продолжает жить в квартире у Гены Чернозёрова. Однако мир героев меняется: ушастик, который раньше был беззаботным ребёнком, начинает проявлять черты самостоятельного, но ещё незрелого подростка. Его новое поведение — от фантазий до мелких шалостей — часто приводит к столкновениям с Геной, который, пытаясь сохранить порядок, неосознанно переходит...
Знакомый с детства добрый и мечтательный мальчик Дядя Фёдор принимает судьбоносное решение — уехать из тесной городской квартиры, где его родители не желают признавать животных, в далёкую и уютную деревню Простоквашино. Его верные спутники, неунывающий пёс Шарик и до невозможности расчётливый, но от этого не менее родной кот Матроскин, поддерживают эту авантюру.