Уолтер Митти — негативщик в журнале Life, чья жизнь течёт размеренно и незаметно. Внутри него бурлит фантазия, превращающая обыденные моменты в эпические приключения, но реальность кажется серой и ограниченной. Когда журнал переходит на цифровой формат, а последний номер требует уникальной обложки, Уолтеру предстоит найти загадочного фотографа Шона О’Коннелла.
Бруклин, середина 1960-х. Юный Деннис, только что переехавший с родителями, оказывается в стенах строгого католического колледжа для мальчиков. Для тихого и не слишком уверенного в себе подростка эта новая реальность становится испытанием на прочность: консервативная атмосфера, жесткая дисциплина братьев-наставников и враждебное окружение сверстников создают непреодолимый барьер.