Фильм «Прощай, Кристофер Робин» погружает в малоизвестные, но глубоко человеческие события, стоящие за созданием одной из самых любимых детских книг в мире. Речь идет не о волшебной сотне, а о реальном мальчике — Кристофере Робине Милне, сыне писателя Алана Милна и актрисы Дафны Милн. Действие разворачивается после Первой мировой войны.
Лондон, 1940-е годы. Город ещё не оправился от немецких бомбардировок, а кинематограф уже возвращается к жизни, становясь оружием в информационной войне. Министерство информации нанимает молодую, но уже проявившую талант сценаристку Кэтрин Коул с задачей придать женственность и искренность официальному кино, призванному воодушевить британцев.
Действие разворачивается в тихой английской деревне на фоне начавшейся Второй мировой войны. Правительство организует эвакуацию городских детей, и к немолодому, привыкшему к одиночеству фермеру Тому Оукли прикрепляется десятилетний Уильям Бич. Мальчик, напуганный и замкнутый, кажется обузой для сурового вдовца, чей мир был упорядочен и тих.