«Тем больнее падать» — это современный, яркий и стильный вестерн от режиссёра Джоны Хилла, который переосмысливает классические каноны жанра, сохраняя при этом его суть: историю о мести, справедливости и тяжёлом прошлом, от которого невозможно убежать. Фильм переносит зрителя в суровый американский Дикий Запад конца XIX века, где правят законы пустыни и револьверы.
Действие разворачивается через несколько лет после событий первого фильма. Американские спецслужбы сталкиваются с новой угрозой: террористы, проникшие в США, оказываются связаны с мексиканскими наркокартелями, которые используют свои туннели и сети для их контрабанды. В ответ Вашингтон запускает тайную операцию, чтобы спровоцировать кровную вражду между картелями, и снова обращается к Мэтту...