В Нью-Йорке 80-х живёт Джек Джерико — обаятельный и циничный учитель начальных классов, для которого жизнь — это бесконечная серия лёгких побед над женским полом. Его мир, построенный на лёгких flirtах и беззаботных свиданиях, рушится в один миг, когда он встречает Ренди — наивную, но сильную девушку, не поддающуюся его обычным приёмам.
Фильм переносит нас в блестящий, но безжалостный мир нью-йоркского арт-бизнеса, где прошлое неумолимо настигает настоящее. Челси Дердон, наследница известного художника, с детства связана с трагедией — пожаром, унёсшим отца и его шедевры. Спустя двадцать лет её арестовывают за попытку вернуть одну из уцелевших картин.