Шон МакАртур, молодой человек из провинции, оказывается в Нью-Йорке без денег и перспектив. Чтобы свести концы с концами, он продаёт контрафактные товары на улицах. Судьба меняется после встречи с харизматичным аферистом Харви Борденом, который сразу видит в Шоне золотую жилу. Харви становится его менеджером и втягивает в опасный, но прибыльный бизнес — организацию нелегальных уличных боёв.
Стивен Содерберг создаёт не голливудский миф, а суровую, почти документальную летопись становления Эрнесто Гевары. Картина начинается в 1956 году, когда молодой аргентинский врач-кардиолог Эрнесто Гевара, разочаровавшись в мире, отправляется в поездку по Латинской Америке. Встреча с Фиделем Кастро и его движением «26 июля» становится поворотным моментом.