Кирк Кеттнер — добрый, но крайне неуверенный в себе парень, работающий в аэропорту инспектором по безопасности. Его жизнь меняется, когда он встречает Молли — умную, красивую и успешную девушку, которая, кажется, совсем не из его мира. Несмотря на её очевидную «идеальность» и насмешки окружающих, считающих, что она «слишком крута для него», между ними возникает искренняя симпатия.
Профессор Грэди Трипп, автор незаконченного бестселлера, оказывается в эпицентре целой серии абсурдных и печальных событий за один сумасшедший уик-энд. Его жизнь, казавшаяся размеренной, внезапно рушится: роман не пишется, машина угнана, погибает любимая собака, а брак с женой распадается. В этом вихре случайностей и неудач ему приходится взаимодействовать с яркими, но не менее проблемными...