После череды неудач мелкий бандит Джерри Уэлбах оказывается на краю пропасти. Его могущественный босс требует немедленно вернуть крупные долги или найти в Мексике бесценный антикварный пистолет XIX века, известный как «Мексиканец». Параллельно его давняя подруга Саманта ставит жёсткое условие: либо он навсегда порывает с криминальным миром, либо их отношения завершаются.
Нью-Йорк, середина 1940-х. Город живёт под жёсткими рамками военного времени, где конформизм и условности — единственно приемлемые правила. Но в подпольных клубах, дешёвых комнатах и на улицах собирается кучка молодых людей, для которых эти правила — пустой звук. Они — Уильям Берроуз, Аллен Гинсберг, Джек Керуак, Люсьен Карр — пьют, спят, ведут острые разговоры, сочиняют свободные, сбивчивые...