После катастрофической встречи «вслепую» Лорен, успешная стилист, и Джим, ветеринар, единодушно решают, что их пути больше не пересекутся. Каждый погружён в заботы о своих детях и строит планы на спокойный отдых. Однако их идеально спланированные семейные отпуска рушатся в один миг: обе семьи случайно бронируют одни и те же гостиничные апартаменты на элитном курорте в Южной Африке.
Фильм переносит нас в атмосферу американского пригорода середины 90-х, где живёт Брайди, умная, но совершенно неопытная в романтических делах выпускница школы. Осознавая свой отставание от сверстников перед вступлением во взрослую жизнь и поступлением в колледж, она решает действовать системно. Девушка составляет подробный «список дел» — от банальных поцелуев до более откровенных...