Действие разворачивается в серой повседневности американского пригорода середины 90-х. Оуэн, замкнутый и неуверенный в себе подросток, живёт в тени старшей сестры и не находит понимания у родителей. Его мир резко меняется, когда он знакомится с загадочной и свободной Мэдди, учительницей на два года старше.
Семья Хуверов — собрание неудачников и эксцентричных личностей, чьи жизни застряли в тупиках собственных комплексов и амбиций. Когда семилетняя Олив неожиданно получает шанс выступить на национальном конкурсе «Маленькая мисс Счастье» в Калифорнии, её родные, каждый со своим багажом проблем, решают поддержать её, отправившись в долгий и хаотичный тур на разваливающемся микроавтобусе.