В стилистике ретро-комедий 60-х разворачивается остроумное противостояние двух ярких персонажей. Барбара Новак, успешная и бескомпромиссная писательница, своим бестселлером призывает женщин к независимости и отказу от условностей любви. Её оппонент — Кэтчер Блок, обаятельный журналист-плейбой, для которого женское сердце — лишь поле для очередной охоты.
Ненавистная офисная работа, бесконечные командировки и всепоглощающая скука губят жизнь обычного сотрудника страховой компании. Хроническая бессонница лишает его сна, но не надежды на перемены. Судьбоносная встреча с Тайлером Дёрденом — бунтарём, философом и торговцем мылом — становится точкой невозврата.