Романтическая комедия Николаса Столлера, основанная на реальных событиях из жизни сценариста, задает каверзный вопрос: что происходит, когда предложение руки и сердца становится началом бесконечной отсрочки? Том и Вивьен, казалось бы, идеальная пара, но их совместная жизнь в Сан-Франциско превращается в череду проволочек, подрывающих изначальный порыв.
Айзек Барр — успешный и уважаемый психиатр, чьё спокойное существование рушится, когда он встречает Холли, сестру своей новой пациентки. Ослеплённый её красотой, он не замечает, как попадает в тёмный водоворот, из которого нет выхода. Холли оказывается в браке с могущественным и жестоким мафиози, и однажды, в отчаянии, она убивает своего супруга.