Двенадцатилетняя Хэрриэт — неordinary шестиклассница. Вместо кукол и комиксов она предпочитает блокнот и карандаш, тщательно фиксируя привычки, слабости и тайны всех вокруг: одноклассников, учителей, соседей по району. Её метод — холодное, почти научное наблюдение, а цель — однажды стать настоящим писателем, используя собранный материал.
Адам Сэндлер в одной из ранних и культовых ролей — в комедии «Билли Мэдисон» он предстаёт в образе рубахи-парня, который растёт на полном обеспечении. Билли проводит дни в бесшабашных вечеринках, разглядывании журналов и распитии пива, абсолютно не беспокоясь о будущем. Его мир рушится, когда отец, владелец сети отелей, решает передать управление циничному менеджеру Гордону.