Джейсон, Дэниел и Майкл — успешные, обаятельные и не скованные обязательствами обитатели Манхэттена, для которых отношения — это лёгкие флирты без будущего. Их жизненный манифест получает официальный статус после того, как одного из друга бросает девушка, и троица клянётся никогда не вступать в серьёзные отношения.
Элли Дарлинг оказывается в точке, где многие сталкиваются: работа ушла, личная жизнь не сложилась, а будущее выглядит туманно. Случайная статья в популярном журнале, утверждающая, что у каждого есть идеальное количество бывших партнёров, после которого следует найти суженого, становится для неё катализатором.
Морис Блисс — типичный нью-йоркец, чья жизнь представляет собой цикл из работы, скучных вечеринок и бесцельных прогулок. Ему за тридцать пять, но он чувствует себя потерянным в собственной взрослости, а отношения с милой, но предсказуемой девушкой лишь подчёркивают его внутреннюю пустоту. Всё меняется, когда он встречает Сьюзи — юную, свободную и остроумную дочь своего старого школьного приятеля.