Фильм «Вдохновитель» переносит зрителя в провинциальный Фреймингем штата Массачусетс 1970 года. Главный герой — Джеймс Блейн Муни, сын уважаемого окружного судьи, воплощение неудачника и бездельника. Он не работает, существую на средства работающей жены, которая содержит их семью с двумя детьми. Его жизнь — это сплошное разочарование и ощущение собственной никчёмности.
Чарли — успешный и самоуверенный ловелас, для которого длительные отношения — пустая трата времени. Его философия просты: никаких обязательств, только легкие флирты. Когда друзья бросают ему вызов, утверждая, что он inevitable влюбится, если проведет с женщиной хотя бы месяц, Чарли с презрением принимает пари. Он уверен, что его сердце не подвластно таким «банальным» чувствам.