Обычный семейный день рождения превращается в испытание для группы бывших школьных друзей, которым за тридцать. Главный герой, уставший от рутины, решает сделать жене необычный подарок — вечеринку в духе их юности, в стиле восьмидесятых. Он тайно собирает через социальные сети всех их бывших одноклассников, надеясь возродить былую энергетику и показать, что взрослая жизнь не убила в них дух...
Фильм «Флирт с сорокалетней» — это тёплая и искренняя история о втором шансе и сложном выборе, разворачивающаяся на фоне солнечных гавайских пейзажей. Главная героиня, Джеки Лоуренс, подходит к своему сорокалетию с чувством глубокой усталости от повседневности: бывший муж, двое детей, работа — всё это оставляет мало места для личного счастья.