Эбби Дженсен — целеустремлённая и организованная девочка, которая с юности тщательно планировала каждый шаг к своему идеальному шестнадцатилетию. Когда долгожданный день наступает, она вносит последнюю, шестнадцатую, запись в свой список желаний. Вместо ожидаемой вечеринки ей вручают загадочную коробку с шестнадцатью праздничными свечами, каждая из которых соответствует одному пункту списка.
Фильм основан на реальных событиях 1993 года, когда студент университета Джейсон Мосс решил установить контакт с Джоном Уэйном Гейси — одним из самых известных американских серийных убийц, ожидавшим казни в тюрьме штата Иллинойс. Изначально Джейсон видит в этом уникальную возможность для исследования психологии маньяка, рассматривая переписку как основу для своей будущей научной работы.
Маленький американский городок Диабло, где кажется, что ничего не происходит, становится ареной по-настоящему дьявольских событий. Застенчивая и незаметная Аннадэй с трепетом наблюдает за своей ослепительной лучшей подругой Дженнифер — звездой школы, лидером чирлидеров и объектом всеобщего восхищения.