Фильм «Трое в Нью-Йорке» (Generation Um...) — это интимный портрет трёх молодых людей, пытающихся найти опору в водовороте большого города. Главная героиня, официантка Джон, вместе со своими друзьями — романтиком-неудачником Робином и обаятельным мошенником Кейном — бредёт по ночным улицам Манхэттена, погружаясь в мир случайных связей, алкоголя и наркотиков.
Фильм Спайка Ли, основанный на романе Дэвида Бениоффа, переносит в последний день перед тюрьмой. Главный герой — Монти Броган, осуждённый за наркотики, проводит свои последние свободные часы в Нью-Йорке. Он встречается с семьёй, друзьями, возлюбленной Натурель и деловыми партнёрами, пытаясь осмыслить пройденный путь. Монти, мечтавший когда-то стать пожарным, оказался в ловушке криминального мира.