Фильм «Веселый господин» — это медленный, атмосферный психологический триллер, разворачивающийся на фоне унылых чикагских пейзажей. Режиссёрский дебют актёра Кевина Клайна погружает в историю Кейт Фрейзер, недавно разведённой медсестры, которая переезжает в большой город в поисках покоя. Ена рутина ломается, когда однажды вечером она видит на карнизе соседнего здания мужчину с винтовкой.
Каждое утро Чарльза Шайна — копия предыдущего: работа в рекламном агентстве, забота о жене Диане и дочери Эми, страдающей диабетом. Мир рутины рушится, когда он, опоздав на поезд, знакомится в вагоне с обаятельной Люсиндой. Её кажущаяся доброта — лишь приманка. После страстной ночи в отеле она превращается в хищницу, шантажируя Чарльза под угрозой раскрыть их связь его жене и начальству.