Фильм «Черри 2000» переносит зрителя в антиутопическое будущее 2017 года, где человеческие отношения регулируются детализированными юридическими соглашениями, а настоящих женщин в городах почти не осталось. Центральный герой, Сэм Тредвелл, — состоятельный и одинокий бизнесмен, чья жизнь рушится, когда его идеальная жена, дорогая модель домашнего андроида Cherry 2000, выходит из строя.
Уэнделл, неуклюжий и застенчивый студент-первокурсник юридического факультета, терпит одну неудачу за другой в общении с девушками. Его отец, отчаявшись, решает кардинально изменить ситуацию и оплачивает поездку сына вместе с двумя старшими приятелями — самоуверенным «ветераном любовного фронта» Мамочкой и его другом Джо на солнечный курорт Палм-Спрингс.