Фильм «Большое смелое красивое путешествие» — это интимная история о двух людях, чьи жизни неожиданно пересекаются на праздничном мероприятии. Их мимолётное знакомство быстро перерастает в нечто большее, когда они решают отправиться в совместную поездку, которая оказывается гораздо глубже обычного отдыха.
В центре картины — знаменитый итальянский художник Амедео Модильяни, чья жизнь в оккупированном немцами Париже 1916 года представляет собой хаотичный танец между гениальностью и саморазрушением. Его дни проходят в модных кафе, в кругу таких же богемных друзей и моделей, чьи портреты он пишет, но признание и продажа картин упрямо ускользают.
После того как их сбережения на пенсию оказываются украденными мошенниками, разведенные Джон и Мэрилин (Пирс Броснан и Эмма Томпсон) понимают, что законные пути возврата денег закрыты. В отчаянии они задумывают дерзкий план: ограбить того самого ювелира, который продал им фальшивый бриллиант и был сообщником мошенников.