Фильм «50 первых поцелуев» — это тёплая и остроумная романтическая комедия с элементами драмы, рассказывающая необычную историю любви, столкнувшейся с неожиданным препятствием. Главный герой,海洋биолог Генри Рот, ведёт размеренную жизнь на Гавайях, пока не встречает очаровательную школьную учительницу Люси Уитамор.
Абсурдная и опасная ситуация разворачивается в неоновом хаосе Лас-Вегаса. Жених Джек, собирающийся наконец жениться, оказывается в долгу у загадочного и крайне состоятельного азартного игрока. В качестве расплаты за проигранные 65 тысяч долларов он соглашается на немыслимое: на два дня его невеста Бэтси становится спутницей этого человека.
Боб, владелец процветающего отеля на живописном тропическом острове, считает себя счастливчиком. Его радужное будущее кажется обеспеченным после того, как друг Хэнк Андерсон обнаруживает под землёй богатейшее месторождение нефти. Однако Хэнк, вопреки ожиданиям, не разделяет ликования. Его тревожит аномальное поведение древнего вулкана, веками считавшегося спящим, и резкий рост показаний...