Фильм «Грабитель с крыши» предлагает сложный и неоднозначный портрет Джеффри Манчестера — человека, чьи военные навыки и отчаянное положение толкают его на путь преступления. Его метод, проникновение в залы быстрого питания через служебные входы на крышах, становится своеобразной чертой, показывающей одновременно его хладнокровие и абсурдность ситуации.
Дарлин Хейген, пройдя через тяжёлый путь алкоголизма, наконец обрела трезвость и пытается восстановить связь с реальностью. Её жизнь омрачена невыносимой тоской по дочери Салли, исчезнувшей без следа два десятилетия назад, — эта потеря стала причиной глубокой депрессии. В канун Рождества, когда она ждёт родных для семейного праздника, её мир снова трещит по швам.