Кенна Роуэн отбывает долгий срок за трагическую ошибку прошлого, и выход на свободу становится не освобождением, а началом нового испытания. Она возвращается в тихий городок, где её ждёт единственная причина жить — дочь Диэм, которую Кенна не видела с раннего детства. Теперь девушка уже подросток, живущая с опекунами, и у неё есть своя жизнь, свои раны и предубеждения против матери.
Фильм «Флирт с сорокалетней» — это тёплая и искренняя история о втором шансе и сложном выборе, разворачивающаяся на фоне солнечных гавайских пейзажей. Главная героиня, Джеки Лоуренс, подходит к своему сорокалетию с чувством глубокой усталости от повседневности: бывший муж, двое детей, работа — всё это оставляет мало места для личного счастья.